Elena Gilbert förorade sina föräldrar i början av serien. Hon bor nu med sin bror hos deras morster Jenna. Elena träffar den nya mysteriska killen Stephan Salvatore. Dom klickade från början och deras förhållande utvecklades till ett passionerat förhållande. Elena tycker att Stephan är väldigt hemlighetsfull och inte berättar någonting om honom själv medans hon har berättat i stort sätt allt om henne. Hon vet att han gömmer någonting för henne så hon ställer stephan till svars och får reda på att han är en vampyr och att han har en vampyr bror Damon Salvatore. Stephan berättar om hans förflutna. Katerine Pierce var vampyren som förvandlade Stephan och Damon till vampyrer för över 100 år sedan. Båda Stephan och Damon älskade henne och var tillsammans med henne båda två. Nu mera Elena and Stephan älskar varandra, men vad händer när Damon Salvatore kommer till Mystic falls? Elena försöker se det bra i Damon, det tog en lång tid men nu vet hon att Damon har en snäll sida i sig. Börjar hon få känslor för Damon också? History Repeat itself?

Relationer:

Bror: Jeremy Gilbert 

Moster: Jenna Sommers 

Adoptiv pappa: Grayson Gilbert 

Adoptive Mamma: Miranda Sommers Gilbert   

Birth Mother: Isobel Saltzman

Birth Father: John Gilbert

Bästa vän: Bonnie Bennet

Expojkvänn: Matt Donova

Friends: Caroline Forbes